Biological Activity and Molecular Structures of Bis(benzimidazole) and Trithiocyanurate Complexes

Abstract
1-(1H-Benzimidazol-2-yl)-N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)methanamine (abb) and 2-(1H-benzimidazol-2-ylmethylsulfanylmethyl)-1H-benzimidazole (tbb) have been prepared and characterized by elemental analysis. These bis(benzimidazoles) have been further used in combination with trithiocyanuric acid for the preparation of complexes. The crystal and molecular structures of two of them have been solved. Each nickel atom in the structure of trinuclear complex [Ni3(abb)3(H2O)3(-ttc)](ClO4)3·3H2O·EtOH (1), where ttcH3 = trithiocyanuric acid, is coordinated with three N atoms of abb, the N,S donor set of ttc anion and an oxygen of a water molecule. The crystal of [(tbbH2)(ttcH2)2(ttcH3)(H2O)] (2) is composed of a protonated bis(benzimidazole), two ttcH2 anions, ttcH3 and water. The structure is stabilized by a network of hydrogen bonds. These compounds were primarily synthesized for their potential antimicrobial activity and hence their possible use in the treatment of infections caused by bacteria or yeasts (fungi). The antimicrobial and antifungal activity of the prepared compounds have been evaluated on a wide spectrum of bacterial and yeast strains and clinical specimens isolated from patients with infectious wounds and the best antimicrobial properties were observed in strains after the use of ligand abb and complex 1, when at least 80% growth inhibition was achieved.
1- (1 H-benzimidazol-2-yl) -N- (1 H-benzimidazol-2-ylmethyl) methanamin (abb) a 2- (1 H-benzimidazol-2-ylmethylsulfanylmethyl) -1H-benzimidazolu (TBB) byly připraveny a charakterizovány pomocí elementární analýzy. Tyto bis (benzimidazoly) byly dále použity v kombinaci s kyselinou trithiocyanuriovou pro přípravu komplexů. Krystalové a molekulární struktury dvou z nich byly vyřešeny. Každý nikl atom ve struktuře tříjaderných komplexu [Ni3 (ABB) 3 (H2O) 3 (u-TTC)] (CIO 4) 3 · 3H2O · EtOH (1), kde ttcH3 = kyselina trithiocyanuric, je koordinována s třemi N atomy ABB, N, S donor sada ttc aniontu a kyslíku z molekuly vody. Krystal [(tbbH2) (ttcH2) 2 (ttcH3) (H2O)] (2) se skládá z protonovaných bis (benzimidazol), dvě ttcH2 anionty, ttcH3 a vody. Struktura je stabilizována sítí vodíkových vazeb. Tyto sloučeniny byly syntetizovány důraz na možnost jejich antimikrobiální aktivity, a tedy podle jejich možné využití při léčbě infekcí způsobených bakteriemi nebo kvasinkami (hub). Antimikrobiální a antifungální aktivita připravených sloučenin byly hodnoceny na široké spektrum bakteriálních a kvasinkových kmenů a klinických vzorků izolovaných od pacientů s infekčními ran a nejlepší antimikrobiální vlastnosti byly pozorovány u kmenů po použití ligandu ABB a komplexu 1, když že alespoň 80% inhibici růstu bylo dosaženo
Description
Citation
MOLECULES. 2015, vol. 20, issue 6, p. 10360-10376.
http://www.mdpi.com/1420-3049/20/6/10360
Document type
Peer-reviewed
Document version
Published version
Date of access to the full text
Language of document
en
Study field
Comittee
Date of acceptance
Defence
Result of defence
Document licence
Creative Commons Attribution 4.0 International
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
Citace PRO