KUČEROVÁ, E. Příprava ethyl 2-acetoxypropanoátu [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2019.
Bakalářská práce studentky Elišky Kučerové na téma: příprava ethyl 2-acetoxypropanoátu přináší základní poznatky o přípravě a vlastnostech této sloučeniny. Zájem o tento derivát kyseliny mléčné vyplývá z potřeby nalezení vhodného vysokovroucího bio-rozpouštědla k extrakci zájmových látek z bakteriální biomasy. Práce navazuje na dříve prozkoumanou oblast přípravy základního prekurzoru ethyllaktátu. Acetylací tohoto hydroxyesteru je získáván ethyl 2-acetoxypropanoát. Ačkoliv se nejedná o zcela neznámou sloučeninu, jsou dosavadní literární zdroje chudé na potřebné informace o vlastnostech a syntéze tohoto esteru, což byla hlavní motivace vzniku práce. Literární část přináší obecný popis acetylací a dříve publikovaných syntetických cest vedoucích k produktu. Z velkého množství možností byla vybrána přímá acetylace anhydridem kyseliny octové a tato metoda dále rozvinuta v experimentální části. Experimentální část je věnována přípravě a izolaci produktu z reakční směsi. Je třeba vyzvednout, že navržená a experimentálně ověřená metoda v mnohém předčí dříve publikované výsledky zejména v bezrozpouštědlovém přístupu, využití netoxického katalyzátoru, práci bez nadbytku jednoho z reaktantů i celkovým výtěžkem. Dobře tak zapadá do konceptu zelené chemie, který je prezentován v teoretické části. Práce rovněž přináší zpřesněná základní data jako teplotu varu esteru, jeho index lomu apod. Zápal studentky pro získávání nových vědomostí byl příkladný. Ačkoliv jsou poslední stránky experimentální části a formulace závěrů poznamenány časovou tísní, která plyne z faktu, že studentka současně studuje dvě vysoké školy, byly cíle práce naplněny. Vzhledem k výše uvedeným skutečnostem hodnotím celkovou známkou A- výborně.
| Kritérium | Známka | Body | Slovní hodnocení |
|---|---|---|---|
| Kvalita zpracování výsledků | C | ||
| Interpretace výsledků, jejich diskuse | B | ||
| Závěry práce a jejich formulace | B | ||
| Využívání konzultací při řešení práce | A | ||
| Celkový přístup k řešení úkolů | A | ||
| Splnění požadavků zadání | A | ||
| Studium literatury a její zpracování | A |
Předložená práce má za téma atraktivní a důležitou výzvu - přípravu biorozpouštědla. V úvodu a teoretické části studentka srozumitelně vysvětluje motivaci pro přípravu daného biorozpouštědla a objasňuje, proč zkoumala právě acylaci ethyl laktátu jako nejvhodnější cestu. Teoretická část krátce shrnuje obecně používané acylační metody a dále podrobně rozebírá konkrétní možnosti přípravy ethyl 2-acetoxypropanoátu. V dostatečném rozsahu vysvětluje také teoretické základy používaných metod. V textu jsou překlepy a drobné nepřesnosti. Reakční schémata by zasloužila jednotný formát a číslování obrázků místy nesedí. Místy se objevují chybné překlady. Třeba "ionic liquid" ze zdroje [2] přeložila jako iontové roztoky. Citace [25] je dvakrát. Ale to jsou drobnosti, celkově literaturu studentka zpracovala pečlivě a srozumitelně. Experimentální část a sekce Výsledky a diskuse ukazují úspěšnou přípravu rozpouštědla dvěma různými cestami. Výborné je, že dané postupy lze aplikovat i v několikalitrovém měřítku. Takže pokusy jako takové hodnotím pozitivně. K formální stránce - sekce jsou nepřehledně strukturované. Například konkrétní navážky chemikálií se zbytečně vyskytují ve Výsledcích a chybí v Experimentální části. Celkové pojetí Experimentální části je hodně nezvyklé, velmi odlišné od zažitého popisu experimentu v organické syntéze, což značně komplikuje orientaci v textu. Velký problém je nedostatečná charakterizace produktu. Po izolaci frakční destilací aspoň nějaká charakterizace zmíněná je (bod varu, index lomu, hustota, kyselost, IR), ale žádná z uvedených metod jednoznačně neprokazuje ani čistotu ani očekávanou strukturu dané látky. Po izolaci extrakční metodou není o analýze produktu ani slovo. Hodně analýz bylo provedeno na nestandartních zařízeních "dle Figally". U kalorimetru je dobře vysvětlená konstrukce a kalibrace, ale u titrátoru a chromatografu toto chybí, což snižuje důvěryhodnost výsledků. Z výše uvedených důvodů navrhuji známku: B Otázky: - proč se reakční směs nechávala 24 h odstát? - nejsou dohledatelná další analytická data? Na připravě tohoto rozpouštědla dr. Figalla pracuje už delší dobu a věřím, že v minulosti se aspoň nějaká strukturní charakterizace a stanovení čistoty dělalo. Prosím, zjistit a u obhajoby předložit
| Kritérium | Známka | Body | Slovní hodnocení |
|---|---|---|---|
| Splnění požadavků zadání | C | ||
| Logické členění práce | C | ||
| Kvalita zpracování výsledků | B | ||
| Interpretace výsledků, jejich diskuse | B | ||
| Využití literatury a její citace | A | ||
| Úroveň jazykového zpracování | A | ||
| Formální úroveň práce – celkový dojem | B | ||
| Závěry práce a jejich formulace | B |
eVSKP id 113489