MAMLEEV, K. Syntéza a funkcionalizace derivátů diketopyrrolopyrrolů pro organickou elektroniku [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2018.

Posudek vedoucího

Krajčovič, Jozef

Bakalářská práce studenta Kamila Mamleeva pojednává o atraktivní problematice derivátů diketopyrrolopyrrolů (DPPs) z kategorie organických vysoce výkonných pigmentů, uplatnitelných v nejmodernějších oblastech organické elektroniky. Cílem bakalářské práce bylo: 1) vypracovat literární rešerši o nejnovějších trendech v oblasti DPP derivátů 2) připravit klíčové intermediáty – sirné analogy DPP – s využitím pro další modifikace Student projevil výraznější zájem o danou problematiku až v druhé polovině 3. ročníku, což je poměrně pozdě vzhledem k náročnosti a náplni tématu. V laboratoři však přistupoval k práci zodpovědně a se snahou se učit novým věcem. Student se rovněž potýká se značnou jazykovou bariérou, což se odráží zejména na jeho práci s literaturou a vypracováním odborného textu. Rešeršní část bakalářské práce vyžadovala několik zásadních korekcí, které však nakonec vedly k přehledně zpracovanému textu, s logickou návazností jednotlivých kapitol. Popsány jsou zde nejnovější trendy v oblasti derivátů DPP a jejich uplatnění ve vybraných oblastech organické elektroniky. Vytknout musím občasný výskyt nelogických a nesprávných formulací v textu, společně s přítomností řady znaků azbuky. V experimentální části bakalářské práce je uvedena syntéza 2 klíčových intermediátů, sirných analogů derivátů DPP. Jeden z těchto intermediátů je následně modifikován substituční reakcí, kdy byly do struktury zavedeny alkylové řetězce a připraven byl dosud v literatuře nepopsaný derivát. Bakalářská práce studenta Kamila Mamleeva tak představuje dobrý základ pro další rozvoj této atraktivní problematiky. Předloženou práci doporučuji k obhajobě.

Posudek oponenta

Halaksa, Roman

Předkládaná bakalářská práce studenta Kamila Mamleeva se zabývá syntézou, charakterizací a aplikačními možnostmi sirných analogů diketopyrrolopyrrolů (DPP). Práce je standardně členěna na teoretickou a praktickou část. Teoretická část pojednává o teoretických aspektech organické elektroniky, a ukazuje možnosti inkorporace derivátů DPP do různých elektronických součástek (OPV, OLED, OFET, atd). Dále jsou zde rozebrány možnosti syntézy a derivatizace zmíněných sloučenin. Poslední částí teoretické části je úvod do separačních a charakterizačních metod. Experimentální část popisuje úspěšnou syntézu a charakterizaci tří molekul (jedna jednostupňová a jedna dvoustupňová syntéza). Mezi nedostatky teoretické části patří řazení úvodních kapitol, kde je nejprve popisována molekula DPP a poté následuje stručná kapitola o organické fotovoltaice. Ocenil bych obecnou kapitolu o organické eletronice, kde by byly rozebrány základní principy a zákonitosti. Také by měly být u rozboru jednotlivých elektronických součástek uvedeny základní principy funkce. Autor např. v následných kapitolách používá pojmy jako HOMO/LUMO gap, ale nezainteresovaný čtenář nebude mít tušení, proč je tato veličina důležitá. Ve schématech by měly být sjednoceny typy a velikosti písma, a na molekuly ve schématech by měl text odkazovat. V řadě případů toto není splněno. Poněkud rušivě působí také, že text často popisuje syntetickou práci, ale ta je zobrazena pouze v některých schématech. Jiná schémata v analogických situacích ukazují pouze cílové molekuly, které jsou někdy až zbytečně členěny do více substruktur. Jinde zase schéma struktury úplně chybí (PC71BM). Kapitola o separačních a analytických metodách se omezuje pouze na chromatografii a nukleární magnetickou rezonanci (NMR), přestože v práci byla také využita elementární a termogravimetrická analýza. Obecný princip chromatografie není uveden vůbec, a princip NMR by měl obsahovat alespoň zmínku o Boltzmannově rozdělení. Syntetická práce je popsána velmi detailně a přesně. Zde bych vytkl pouze absenci výtěžků chemických reakcí v procentech. Práce obsahuje také množství faktických nepřesností např.: stabilita látky je dávána do korelace s její rozpustností. Dále že nerozpustnost látek je výlučně způsobována vodíkovými můstky. Nebo, že molekula DPP obsahuje karbonylovou skupinu nebo volné náboje. V práci se často vyskytuje pojem univerzální donor. Ten však neexistuje. Vyskytuje se zde také několik pojmů, kterým nerozumím vůbec, např.: nedostatek poklesu účinnosti nebo formulace metodiky vytvoření OFET. Úroveň práce rovněž snižuje výskyt překlepů, gramatických chyb a výskyt azbuky. I přes zmíněné nedostatky předložená práce splňuje zadání, a autor prokázal jak schopnost pracovat s vědeckou literaturou, tak praktickou dovednost v organické syntetické chemii. Práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení:

eVSKP id 108410