Příprava polymerů na bázi diketopyrrolopyrrolů (DPP) pro organickou elektroniku

Abstract

Moderní svět je zatížen závislostí na elektrické energii a problémy s její výrobou. Velice výhodný způsob zisku elektrické energie je pomocí fotovoltaiky. Křemíkové solární články jsou však náročné a drahé na výrobu s velkým ekologickým dopadem. Z tohoto důvodu je snaha přejít na solární články založené na organických polovodičích. Mezi ně se řadí např. polymery na bázi diketopyrrolopyrrolu (DPP). Teoretická část této závěrečné práce pojednává o organické elektronice, vodivých polymerech a polymerech na bázi DPP, jejich vlastnostech a možnostech využití. Dále popisuje nejběžnější syntetické přístupy vedoucí k DPP polymerům. Experimentální část této závěrečné práce popisuje přípravu intermediátů nutných pro syntézu výsledných DPP polymerů pomocí Stilleovy reakce. Thiofenový derivát DPP byl nejprve N,N’­-alkylován a následně bromován. Dále byly připraveny organocínaté intermediáty, které se společně s dibromovaným derivátem DPP účastní polymerace.

The modern world is burdened by dependence on electricity and problems with its production. A very advantageous way to gain electricity is through photovoltaics. However, the production of silicon solar cells is demanding and expensive with a high impact on the environment. For this reason, there is an effort to switch to solar cells based on organic semiconductors. These include, for example, polymers based on diketopyrrolopyrrole (DPP). The theoretical part of this thesis deals with organic electronics, conductive polymers and DPP-based polymers, their properties and applications. It further describes the most common synthetic approaches to DPP-based polymers. The experimental part of this final work describes the preparation of intermediates necessary for the synthesis of the resulting DPP-based polymers using Stille reaction. The thiophene derivative of DPP was N,N'­alkylated and subsequently brominated. Furthermore, organotin intermediates were prepared, which together with the dibrominated DPP derivative participate in the polymerization.