Příprava a studium reaktivity nové série N,N‘-substituovaných diketopyrrolopyrrolů (DPP) pro organickou fotoniku

Abstract

V současné době je velkým trendem vývoj materiálů schopných přeměnit sluneční energii na energii elektrickou. Touto oblastí zájmu se zabývá aplikační odvětví zvané organická fotovoltaika, které se zejména v posledních letech snaží čím dál více zavést do praxe funkční materiály organického původu. Tyto materiály se díky svým výjimečným vlastnostem a dobré stabilitě řadí do skupiny „vysoce výkonných pigmentů“ a jedním z nejvýznamnějších zástupců jsou deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP). V teoretické části bakalářské práce jsou charakterizovány oblasti organické elektroniky a fotoniky, deriváty diketopyrrolopyrrolů, různé syntetické přístupy molekul DPP, vlastnosti vybraných derivátů DPP a závislost těchto vlastností na použitých substituentech. Dále jsou zde popsány základní separační a analytické metody nejčastěji využívané v organické syntéze. Experimentální část bakalářské práce popisuje přípravu základního skeletu DPP obsahujícího thiofenové jednotky. Následně jsou uvedeny modifikace základních skeletů DPP pomocí N,N‘-alkylací a N,N‘-arylací.

Currently, the major trend is the development of materials that could be used for transformation of solar energy into electrical energy. Organic photovoltaics studies this area of interest and especially in recent years increasingly tries to put functional materials of organic origin into practice. These materials belong to a group of "high performance pigments" due to their exceptional and relatively stable properties. One of the most important molecules are the diketopyrrolopyrroles (DPP) derivatives. The theoretical part of this bachelor work describes the organic electronics and photonics, DPP derivatives, various synthetic routes of DPP, properties of particular DPP derivatives and the dependence of their properties on the used substituents. There are described separation and analytical methods most commonly used in organic synthesis too. The experimental part describes the preparation of the backbone DPP containing thiophene units. The following are the modifications of DPP backbones with N,N‘-alkylation and N,N‘-arylation.