Bio-inspirované uracilové stavební jednotky jako terminální skupiny pro elektronické materiály
Loading...
Date
Authors
ORCID
Advisor
Referee
Mark
A
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická
Abstract
Tato bakalářská práce se zaměřuje na syntézu, purifikaci a charakterizaci bio-inspirovaných elektronakceptorních motivů v podobě N,N’-dialkylovaných derivátů barbiturové kyseliny pro potenciální aplikace v oblasti N-typových organických polovodičů. Teoretická část pojednává o organických polovodičích a principech jejich vodivosti, dále o uracilu, barbiturové kyselině a jejích derivátech a také o syntetických přístupech k cílovým molekulám práce a jejich analogům. V rámci experimentální části byly vybrány dva druhy alkylových substituentů – flexibilní butyl a objemný a rigidní adamantylethyl. Každý z nich byl do struktury inkorporován přes příslušnou symetrickou dialkylmočovinu, která byla následně podrobena kondenzační reakci na N,N’-dialkylbarbiturovou kyselinu. Finálním krokem byla Knoevenagelova kondenzace s -konjugovaným trimerem.
This bachelor thesis focuses on synthesis, purification and characterization of bio-inspired electron-accepting motifs based on N,N’-dialkylated barbituric acid derivatives for potential applications in the field of N-type organic semiconductors. The theoretical part deals with organic semiconductors and principles of their conductivity. Further covered topics are uracil, barbituric acid and its derivatives, synthetic approaches to target molecules and their analogues are also included. Within the experimental part two types of alkyl substituents were chosen – a flexible butyl and a bulky and rigid adamantylethyl. Both were incorporated into the structure via appropriate dialkylurea, which underwent condensation in the next phase. The final step of the synthetic route was the Knoevenagel condensation with a -conjugated trimer.
This bachelor thesis focuses on synthesis, purification and characterization of bio-inspired electron-accepting motifs based on N,N’-dialkylated barbituric acid derivatives for potential applications in the field of N-type organic semiconductors. The theoretical part deals with organic semiconductors and principles of their conductivity. Further covered topics are uracil, barbituric acid and its derivatives, synthetic approaches to target molecules and their analogues are also included. Within the experimental part two types of alkyl substituents were chosen – a flexible butyl and a bulky and rigid adamantylethyl. Both were incorporated into the structure via appropriate dialkylurea, which underwent condensation in the next phase. The final step of the synthetic route was the Knoevenagel condensation with a -conjugated trimer.
Description
Citation
KRUSBERSKÝ, V. Bio-inspirované uracilové stavební jednotky jako terminální skupiny pro elektronické materiály [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2022.
Document type
Document version
Date of access to the full text
Language of document
cs
Study field
bez specializace
Comittee
doc. Ing. František Šoukal, Ph.D. (předseda)
prof. RNDr. Josef Jančář, CSc. (člen)
prof. Ing. Ladislav Omelka, DrSc. (člen)
prof. Ing. Petr Ptáček, Ph.D. (člen)
doc. Ing. Jaromír Wasserbauer, Ph.D. (člen)
doc. Ing. Lucy Vojtová, Ph.D. (člen)
Ing. Lukáš Tvrdík (člen)
Date of acceptance
2022-06-17
Defence
Student při prezentaci své práce Bio-inspirované uracilové stavební jednotky jako terminální skupiny pro elektronické materiály nejdříve komisi představil motivaci a cíle své práce, vysvětlil možnosti použití kyseliny barbiturové v organické elektronice a názorně popsal schéma experimentální části a postup provedených syntéz. Poté představil možnosti optimalizace reakcí. Po shrnutí výsledků a naznačení možností dalších optimalizací byl komisí vyzván k odpovědím na otázky oponentky:
1) Derivát 10 je pripravovaný prostredníctvom Vilsmeier-Haackovej formylácie. Prečo bol zvolený tento spôsob a aké iné reakčné podmienky by mohli byť použité?
2) Autor zmieňuje, že nízke výťažky prípravy finálneho produktu 11 boli spôsobené nízkou rozpustnosťou produktu v elučnom systéme použitom pri stĺpcovej chromatografii. Ako autor plánuje do budúcna predchádzať tomuto problému?
3) V závere práce mi chýba dôraz na inovatívnosť pripravených materiálov. Koľko pripravených derivátov bolo doposiaľ nepublikovaných? Boli u už známych derivátov porovnané NMR spektrá a body topenia s literatúrou?
Po zodpovězení všech otázek byly komisí položeny další otázky:
1) Jakým způsobem byly interpretovány spektra?
2) Jaká je šance, že se tyto molekuly budou v budoucnosti komerčně využívat?
Na všechny otázky student výborně odpověděl.
Result of defence
práce byla úspěšně obhájena
Document licence
Standardní licenční smlouva - přístup k plnému textu bez omezení