Studium thiofenových oligo-kopolymerů: syntéza a optoelektronické vlastnosti
Loading...
Date
Authors
ORCID
Advisor
Referee
Mark
P
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická
Abstract
Disertační práce se zabývá syntézou a studiem thiofenových monomerů, oligomerů a kopolymerů. Syntéza pomocí oxidativní polymerizace poskytla thieno[3,4-b]pyrazinové deriváty pro přípravu nové série kopolymerů na bázi 3-dodecylthiofenu a pyrazinových monomerů. Chemickou optimalizací Kumadova kaplinku byla vyvinuta efektivní syntetická metoda přípravy 3-alkylthiofenů a thiofenových oligomerů. Metoda je realizovatelná i v multikilogramovém měřítku s možností přechodu do poloprovozní produkce. Druhá část disertační práce je zaměřena na syntézu a studium nových sloučenin na bázi thiofenu, které se skládají jak z 2,3-diaza-1,3-butadienových můstků se dvěma koncovými chromofory, tak i z molekul, ve kterých jsou dvě thiofenové jednotky propojené v -poloze pyrazinovým nebo hydrazinovým můstkem. Konečně byl syntetizován nový typ alternujícího regulárního kopolymeru 2,2´:5´,2´´-terthiofen-5,5´-dikarboxylové kyseliny (TDCA) s polyethylenoxidem (PEO). Použití TEM techniky prokázalo tvorbu polymerních nanosubjednotek ve formě separovaných fází v pevném stavu.
Thesis presents synthesis and study of thiophene monomers, oligomers and polymers. The new series of thieno[3,4-b]pyrazine copolymers based on 3-dodecylthiophene and pyrazine monomers were prepared by oxidative polymerization with FeCl3. The effective synthetic method for preparation of 3-alkylthiophenes and thiophene oligomers was developed by optimizing of Kumada cross-couplig. The mentioned method could be realized for multikilos scale with possibility of transfer to pilot plant production. The second part of thesis focuses on synthesis and study of new thiophene compounds, which consist of both 2,3-diazo-1,3-butadiene bridge with two terminal chromophores and two thiophene units linked together via -position by pyrazine or hydrazine bridge. Finally, the new type of regular alternating copolymer consists of 2,2´:5´,2´´-terthiophene-5,5´-dicarboxylic acid (TEDA) and polyethyleneoxide (PEO) was prepared. Formation of polymer nano-subunits as separated phases in solid state was confirmed by TEM.
Thesis presents synthesis and study of thiophene monomers, oligomers and polymers. The new series of thieno[3,4-b]pyrazine copolymers based on 3-dodecylthiophene and pyrazine monomers were prepared by oxidative polymerization with FeCl3. The effective synthetic method for preparation of 3-alkylthiophenes and thiophene oligomers was developed by optimizing of Kumada cross-couplig. The mentioned method could be realized for multikilos scale with possibility of transfer to pilot plant production. The second part of thesis focuses on synthesis and study of new thiophene compounds, which consist of both 2,3-diazo-1,3-butadiene bridge with two terminal chromophores and two thiophene units linked together via -position by pyrazine or hydrazine bridge. Finally, the new type of regular alternating copolymer consists of 2,2´:5´,2´´-terthiophene-5,5´-dicarboxylic acid (TEDA) and polyethyleneoxide (PEO) was prepared. Formation of polymer nano-subunits as separated phases in solid state was confirmed by TEM.
Description
Keywords
Vodivé polymery, polythiofeny, poly(3-alkylthiofeny), terthiofeny, 2, 3-bis-tridecylthieno[3, 4-b]-pyrazin, 3-dodecylthiofen, bis(2'-thienyl)pyrazinové deriváty, přemostěné oligothiofenové deriváty, Conductive polymers, polythiophenes, poly(3-alkylthiophenes), terthiophenes, 2, 3-bis-tridecylthieno[3, 4-b]-pyrazine, 3-dodecylthiophene, bis(2'-thienyl)pyrazine derivatives, oligothiophene bridged derivatives
Citation
KRAJČOVIČ, J. Studium thiofenových oligo-kopolymerů: syntéza a optoelektronické vlastnosti [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2010.
Document type
Document version
Date of access to the full text
Language of document
cs
Study field
Chemie, technologie a vlastnosti materiálů
Comittee
prof. RNDr. Stanislav Nešpůrek, DrSc. (předseda)
prof. RNDr. Vratislav Kapička, DrSc, oponent (člen)
prof. Ing. Jaromír Havlica, DrSc. (člen)
prof. RNDr. Zdeněk Friedl, CSc., školitel (člen)
doc. RNDR. Ctibor Mazal, CSc., oponent (člen)
doc. Ing. Martin Weiter, Ph.D. (člen)
prof. Ing. Oldřich Zmeškal, CSc. (člen)
Date of acceptance
2010-06-02
Defence
Po úvodních formalitách a představení doktoranda proběhla powerpointová prezentace, ve které Ing. Krajčovič seznámil komisi s podstatou své dizertační práce. Následně byly přečteny oponentské posudky a doktorand zodpověděl otázky v nich obsažené i dotazy z diskuze.
Result of defence
práce byla úspěšně obhájena
Document licence
Standardní licenční smlouva - přístup k plnému textu bez omezení